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高祖是沛郡丰邑县中阳里人，姓刘，字季。他的父亲是太公，母亲是刘媪（ǎo，袄）。高祖未出生之前，刘媪曾经在大泽的岸边休息，梦中与神交合。当时雷鸣电闪，天昏地暗，太公正好前去看她，见到有蛟龙在她身上。不久，刘媪有了身孕，生下了高祖。
高祖这个人，高鼻子，一副龙的容貌，一脸漂亮的胡须，左腿上有七十二颗黑痣。他仁厚爱人，喜欢施舍，心胸豁达。他平素具有干大事业的气度，不干平常人家生产劳作的事。到了成年以后，他试着去做官，当了泗水亭这个地方的亭长，对官署中的官吏，没有不加捉弄的。他喜欢喝酒，好女色。常常到王媪、武负那里去赊酒喝，喝醉了躺倒就睡，武负、王媪看到他身上常有龙出现，觉得这个人很奇怪。高祖每次去买酒，留在店中畅饮，买酒的人就会增加，售出去的酒达到平常的几倍。等到看见了有龙出现的怪现象，到了年终，这两家就把记帐的简札折断，不再向高祖讨帐。
高祖曾经到咸阳去服徭役，有一次秦始皇出巡，充许人们随意观看，他看到了秦始皇，长叹一声说：“唉，大丈夫就应该象这样！”
单父（ｓｈàｎｆǔ，善甫）人吕公与沛县县令要好，为躲避仇人投奔到县令这里来作客，于是就在沛县安了家。沛中的豪杰、官吏们听说县令有贵客，都前往祝贺。萧何当时是县令的属官，掌管收贺礼事宜，他对那些送礼的宾客们说：“送礼不满千金的，让他坐到堂下。”高祖做亭长，平素就看不起这帮官吏，于是在进见的名帖上谎称“贺钱一万”，其实他一个钱也没带。名帖递进去了，吕公见了高祖大为吃惊，赶快起身，到门口去迎接他。吕公这个人，喜欢给人相面，看见高祖的相貌，就非常敬重他，把他领到堂上坐下。萧何说：“刘季一向满口说大话，很少做成什么事。”高祖就趁机戏弄那些宾客，干脆就坐到上座去，一点儿也不谦让。酒喝得尽兴了，吕公于是向高祖递眼色，让他一定留下来，高祖喝完了酒，就留在后面。吕公说：“我从年轻的时候就喜欢给人相面，经我给相面的人多了，没有谁能比得上你刘季的面相，希望你好自珍爱。我有一个亲生女儿，愿意许给你做你的洒扫妻妾。”酒宴散了，吕媪对吕公大为恼火，说：“你起初总是想让这个女儿出人头地，把他许配给个贵人。沛县县令跟你要好，想娶这个女儿你不同意，今天你为什么随随便便地就把她许给刘季了呢？”吕公说：“这不是女人家所懂得的。”终于把女儿嫁给刘季了。吕公的女儿就是吕后，生了孝惠帝和鲁元公主。
高祖做亭长的时候，经常请假回家到田里去。有一次吕后和孩子正在田中除草，有一老汉从这里经过讨水喝，吕后让他喝了水，还拿饭给他吃。老汉给吕后相面说：“夫人真是天下的贵人。”吕后又让他给两个孩子相面，他见了孝惠帝，说：“夫人所以显贵，正是因为这个男孩子。”他又给鲁元相面，也同样是富贵面相。老汉走后，高祖正巧从旁边的房舍走来，吕后就把刚才那老人经过此地，给她们看相，说他们母子都是富贵之相的情况，原原本本地告诉了高祖。高祖问这个人在哪，吕后说：“还走不远。”于是高祖就去追上了老汉，问他刚才的事，老汉说：“刚才我看贵夫人及子女的面相都很像您，您的面相简直是贵不可言。”高祖于是道谢说：“如果真的象老人家所说，我决不会忘记你的恩德。”等到高祖显贵的时候，始终不知道老汉的去处。
高祖做亭长时，喜欢戴用竹皮编成的帽子，他让掌管捕盗的差役到薛地去制做，经常戴着，到后来显贵了，仍旧经常戴着。人们所说的“刘氏冠”，指的就是这种帽子。
高祖以亭长的身份为沛县押送徒役去郦山，徒役们有很多在半路逃走了。高祖估计等到了郦山也就会都逃光了，所以走到丰西大泽中时，就停下来饮酒，趁着夜晚把所有的役徒都放了。高祖说：“你们都逃命去吧，从此我也要远远地走了！”徒役中有十多个壮士愿意跟随他一块走。高祖乘着酒意，夜里抄小路通过沼泽地，让一个在前边先走。走在前边的人回来报告说：“前边有条大蛇挡在路上，还是回去罢。”高祖已醉，说：“大丈夫走路，有什么可怕的！”于是赶到前面，拔剑去斩大蛇。大蛇被斩成两截，道路打开了，继续往前走了几里，醉得厉害了，就躺倒在地上，后边的人来到斩蛇的地方，看见有一老妇在暗夜中哭泣。有人问她为什么哭，老妇人说：“有人杀了我的孩子，我在哭他。”有人问：“你的孩子为什么被杀呢？”老妇说：“我的孩子是白帝之子，变化成蛇，挡在道路中间，如今被赤帝之子杀了，我就是为这个哭啊。”众人以为老妇人是在说谎，正要打她，老妇人却忽然不见了。后面的人赶上了高祖，高祖醒了。那些人把刚才的事告诉了高祖，高祖心中暗暗高兴，更加自负。那些追随他的人也渐渐地畏惧他了。
秦始皇帝曾说：“东南方有象征天子的一团云气”，于是巡游东方，想借此把它压下去。高祖怀疑自己带着这团云气，就逃到外边躲避起来，躲在芒山、砀山一带的深山湖泽之间。吕后和别人一起去找，常常能找到他。高祖奇怪地问她怎么能找到，吕后说：“你所在的地方，上空常有一团云气，顺着去找就常常能找到你。”高祖心里更加欢喜。沛县的年轻人中有人听说了这件事，因此许多人都愿意依附于他。
秦二世元年的秋天，陈胜等在蕲（ｑí奇）县起事，打到陈的时候，自称为王，定国号为“张楚”，取张大楚国之意，许多郡县都杀了他们的长官来响应陈涉。沛县县令非常惊恐，也想率领沛县的人响应陈涉。于是狱椽（ｙｕàｎ，院）曹参、主吏萧何说：“您作为秦朝的官吏，现在想背叛秦朝，率领沛县的子弟起义，恐怕没有人会听从命令。希望您召回那些在外逃亡的人，大约可召集到几百人，用他们来胁迫众人，众人就不敢不听从命令了。”于是派樊哙去叫刘季。这时，刘季的追随者已经有几十人或者到一百人了。