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陈丞相陈平，阳武县户牖乡人。年轻时家中贫穷，喜欢读书，有田地三十亩，仅同哥哥陈伯住在一起。陈伯平常在家种地，听任陈平出外求学。陈平长得身材高大，相貌堂堂。有人对陈平说：“你家里那么穷，吃了什么长得这么魁梧？”陈平的嫂子恼恨陈平不看顾家庭，不从事劳动生产，说：“也不过吃糠咽菜罢了，有这样的小叔子，还不如没有。”陈伯听到这些话，赶走了他的妻子并休弃了她。
等到陈平长大成人该娶媳妇了，富有的人家没有谁肯把女儿嫁给他，娶穷人家的媳妇陈平又感到羞耻。过了好长时间，户牖有个叫张负的富人，他的孙女嫁了五次人，丈夫都死了，没有人再敢娶她。陈平却想娶她。乡镇中有人办丧事，陈平因为家贫，就去帮忙料理丧事，靠着早去晚归多得些报酬以贴补家用。张负在丧家见到他，相中了这个高大魁梧的陈平；陈平也因为这个缘故，很晚才离开丧家。一次，张负跟着陈平到了陈家，陈家意在靠近外城城墙的偏僻小巷子里，拿一领破席就当门了，但门外却有很多贵人留下的车轮印迹。张负回家后，对他的儿子张仲说：“我打算把孙女嫁给陈平。”张仲说：“陈平又穷又不从事生产劳动，全县的人都耻笑他的所作所为，为什么偏把女儿嫁给他？”张负说：“哪有仪表堂堂像陈平这样的人会长久贫寒卑贱呢？”终于将孙女嫁给了陈平。因为陈平穷，张家就借钱给他行聘，还给他置办酒宴的钱来娶亲。张负告诫他的孙女说：“不要因为陈家穷的缘故，侍奉人家就不小心。侍奉兄长陈伯要像侍奉父亲一样，侍奉嫂嫂要像侍奉母亲一样。”陈平娶了张家女子以后，资财日益宽裕，交游也越来越广。
陈平所居的库上里祭祀土地神，陈平做主持割肉的人，他把祭肉分配得很均匀。父老乡亲们说：“好，陈家孩子真会做分割祭肉的人！”陈平说：“唉，假使让我陈平主宰天下，也会像这次分肉一样呢？
陈胜起兵后在陈县称王，派周市平定了魏国地区，立魏咎为魏王，与秦军在临济交战。在这以前陈平本已辞别他的哥哥陈伯，随一些年轻人去临济到魏王咎手下做事。魏王任命他为太仆。陈平向魏王进言，魏王不听，有的人又说他的坏话，陈平只好逃离而去。
过了多时，项羽攻占土地到黄河边上，陈平前往投奔项羽，跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归，在彭城称王，汉王回军平定三秦向东进军，殷王反叛楚国。项羽于是封陈平为信武君，让他率领魏王咎留在楚国的部下前往，击败并降服了殷王而凯旋。项王派项悍任命陈平为尉，赏给他黄金二十镒。过了不久，汉王又攻下殷地。项王大怒，准备杀掉前次平定殷地的将领吏。陈平害怕被杀，便封好项王赏给他的黄金和官印，派人送还项王，自己单身拿着宝剑抄小路逃走。陈平横渡黄河，船夫见他一个美男子单身独行，怀疑他是逃亡的将领，腰中定当藏有金玉宝器，就盯着陈平，打算杀掉他。陈平很害怕，就解开衣服赤身露体地帮助船夫撑船。船夫知道他身上一无所有，才没有下手。
陈平于是到修武投降汉军，通过魏无知求见汉王，汉王召他进去。此时万石君石奋做汉王的中涓，接过陈平的名贴，引陈平进见汉王。陈平等七个人都进去了，汉王赐给他们饮食。汉王说：“吃完后，到客舍去休息吧。”陈平说：“我有要事前来，所说的话不能拖过今日。”于是汉王就跟他交谈并喜欢他。汉王问：“你在楚军时担任什么官职？”陈平说：“做都尉。”汉王当天就任命陈平为都尉，让他做参乘，主管护军一职的工作。众将都喧哗起来，说：“大王日前刚得到楚国的一个逃兵，还不知道他本领的高低，就跟他同乘一辆车子，并且反让他监督我们这些老将！”汉王听到这些议论，更加宠幸陈平。汉王于是带着陈平往东讨伐项王。到了彭城，被楚军打败。汉王领兵返回，一路上收集散兵到达荥阳，任命陈平为副将，隶属于韩王信，驻扎在广武。
周勃、灌婴等都诋毁陈平说：“陈平虽然是个美男子，只不过像帽子上的美玉罢了，他的内里未必有真东西。我们听说陈平在家时，曾和嫂嫂私通；在魏王那里做事不能容身，逃亡出来归附楚王；归附楚王不相合，又逃来归降汉王。现在大王如此器重，使他做高官，任命他为护军。我们听说陈平接受了将领们的钱财，钱给得多的就得到好处，钱给得少的就遭遇坏的处境。陈平是一个反复无常的作乱奸臣，希望大王明察。”汉王怀疑起陈平来，召来魏无知责问他。魏无知说：“我所说的是才能，陛下所问的是品行。现在如果有人有尾生、孝已那样的品行，但对胜负的命运没有好处，陛下哪有闲暇使用这样的人呢？楚汉对峙，我推荐善出奇谋的人，只关心他的计谋是否确实能够有利国家罢了。至于私通嫂嫂、接受钱财，又有什么值得怀疑的呢？”汉王召来陈平责问道：“先生在魏王那里做事不相合，便去楚王那里做事而又半道离开。如今又来跟从我，讲信用的人原来是这样三心二意吗？”陈平说：“我在魏王那里做事，魏王不能采用我的建议，所以我离开他到项王那里做事。项王不能够信任人，他所信任、宠爱的，不是那些项氏宗族就是妻家的兄弟，即使有奇才也不能重用，我这才离开楚王。听说汉王能够用人，所以来归附大王。我空身而来，不接受钱财便没有办事的费用。如果我的计谋确有值得采纳的，希望大王采用；假若没有值得采用的，钱财都还在，请允许我封好送回官府，并请求辞职回家。”汉王于是向陈平道歉，丰厚地赏赐了他，任命他为护军中尉，监督全体将领。将领们才不也再说什么了。