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许攸字子远,南阳人。本为袁绍帐下谋士,官渡之战时其家人因犯法而被收捕,许攸因此背袁投曹,并为曹操设下偷袭袁绍军屯粮之所乌巢的计策,袁绍因此而大败于官渡。后许攸随曹操平定冀州,因自恃其功而屡屡口出狂言,终因触怒曹操而被许褚斩杀。
184年,许攸与冀州刺史王芬、沛国周旌等连结豪杰谋废汉灵帝,立合肥侯,最终以失败告终。王芬自杀,许攸等逃亡。
投靠袁绍
189年,袁绍从董卓处逃出,投奔冀州,许攸跟随并成为袁绍的谋士,力劝袁绍与曹操联盟。
劝迎献帝
196年,汉献帝东归,许攸劝袁绍迎接献帝,袁绍不听,许攸深感不满。
叛投曹操
200年,曹操及袁绍始交战,许攸劝袁绍缓攻曹操,袁绍自认强盛,不听劝谏,许攸深感失望。许攸贪财,其家人犯法,被审配收治,许攸于是投奔曹操,提供了重要情报,建议曹操出兵乌巢,结果大获全胜。袁绍死后,献计溃漳河河水淹冀州城,攻克该城,令袁绍之子袁尚兵败逃亡,斩首审配。冀州城一陷,袁绍基业彻底崩溃。
官渡之战后,许攸跟随曹操平定冀州,立有功劳,但许攸拥兵自重,屡次轻慢曹操,称呼曹操小名,曹操表面上虽嘻笑,但心里颇有芥蒂。一次,许攸出邺城东门,对左右说:“这家人没有我,进不得此门。”有人向曹操告发,于是许攸被收押,最终被杀。