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王青都不敢他能做得比曹操更好，太监之子的抱负却比还大。
中平六年汉灵帝驾崩，太子刘辩登基，何太后临朝听政。
大将军何进想趁灵帝驾崩宦官失势之机诛灭十常侍，但没有取得何太后的支持。
于是何进便召时任并州牧的董卓进京，胁迫何太后同意，然而此举打草惊蛇，董卓尚未抵达京城，何进已被宦官下手谋杀。
同年九月，董卓入京，执掌朝政，把汉少帝废为弘农王，而改立其弟陈留王为汉献帝，又派人把弘农王母子毒死，自称太师，专擅朝政。
曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，遂改易姓名逃出京师洛阳。
一到陈留后，“散家财，合义兵”，且首倡义兵号召下英雄讨伐董卓。
初平元年正月，袁术等人共推渤海太守袁绍为盟主，曹操任代理奋武将军，参加讨董军。
二月被联军击败的董卓胁迫献帝迁都长安，自己则焚毁宫室，挖开王陵，劫掠人民，致使洛阳方圆二百余里荒芜凋敝无复人烟。
关东联军惧怕董卓精锐的凉州军的战力，无人敢向关西推进，全都屯兵酸枣一带。
曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。
在荥阳汴水与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。
回到酸枣后曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关，围困董卓，关东诸将不肯从。
关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。
不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。
当时的刘备都还是无名卒般的人物，和曹操这种一方诸侯完全没有可比性。
初平二年曹操在东郡大败于毒、白绕、眭固、於扶罗等，袁绍表其为东郡太守。
初平三年青州黄巾军大获发展，连破兖州郡县阵斩兖州刺史刘岱。
济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧，曹操和鲍信合军进攻黄巾鲍信战死。
曹操“设奇伏，昼夜会战”，终于将黄巾击败。
当年冬，获降卒三十余万，人口百余万。
曹操收其精锐，组成军队，号青州兵，又助袁绍打败刘备、单经及陶谦诸军。
初平四年春，曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴。
徐州牧陶谦率军攻入兖州南部的任城，曹操率军征讨陶谦攻克徐州十余城。
秋时曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害，曹操遂进兵徐州，向东南扩展势力。
陶谦退守郯县，不久曹操军粮将尽撤围回军。
次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。
曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上鸡犬亦尽，墟邑无复行人。
东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。
吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓，可惜脑子不怎么好使。
此时的曹操只有鄄城和东郡的范、东阿两县尚在掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。
曹操从徐州赶回，听吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。
二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹操军还鄄城。
曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。
曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻曹操才打消这个念头。
兴平二年，曹操整军再战吕布，三败之，破定陶、廪丘等地，平定兖州。
吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。
建安元年八月，曹操迎汉献帝。
辛亥时节汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。
庚申时迁都许县，十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听。
建安二年正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。
此后曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。
九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。
建安三年四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕夷三族。
九月曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。
在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。
吕布见大势已去，下城投降，却不料曹操将自己和陈宫、高顺等人处死。
收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人后，曹操初步控制了徐州。
建安四年，曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置，命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐、北海等地。
巩固右翼的同时，又命大将于禁屯军黄河南岸监视袁军。
不久之后张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操，曹操大喜，拜张绣为扬武将军，解除了后顾之忧。
建安四年十二月，曹操自率军屯于官渡准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。
曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧左将军。
曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击，袁术北上不得，呕血而死。
建安五年正月，董承等人谋诛曹操事泄被曹操杀掉，刘备于是袭杀徐州刺史车胄，占据徐州。
刘备以徐州叛，因此曹操决定东征刘备。
诸将皆与公争下者袁绍也，今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？
曹操却言，刘备，人杰也，今不击，必有后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。
遂进军以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备见此只好立马逃奔袁绍。